Estudiantes le ganó como local 2 a 1 a Gremio, vigente campeón de América, en el partido de ida de los octavos de final de la Copa Libertadores
Francisco Apaolaza y Gastón Campi marcaron los goles del Pincha, mientras que Walter Kannemann descontó para el equipo brasileño en la cancha de Quilmes. El conjunto platense jugó los últimos 15 minutos con diez hombres por expulsión de Fernando Zuqui.
El martes 28 de este mes se jugará el partido de vuelta en Porto Alegre. El ganador del cruce se enfrentará en cuartos de final ante el vencedor de la llave entre Atlético Tucumán y Atlético Nacional.
Tras la creación de la Copa de la Liga que se disputará por primera vez a final de la temporada, la AFA definió el sistema de clasificación a la Copa Libertadores y a la Copa Sudamericana de 2020. El cupo se ampliará en caso de que alguno de los ganadores de los torneos continentales de 2019 sea argentino.